La época colonial se inicio en la región en el año de 1524, con la visita de Pedro de Alvarado, quien combatió a los mixtecas en Tututepec y cruzó la región rumbo al Istmo hasta la zona de Huamelula. Dos años después, en 1526, visito la región Don Juan Peláez de Barrio, como representante del incipiente cabildo de Antequera, llevando como uno de sus objetivos delimitar el territorio de 10 que después sería Intendencia y el Arzobispado de Oaxaca.

Peláez encontró una población indígena hablante de zapoteco, ya que en esa lengua aparecen los nombres de todos los puntos geográficos que colindan con la población de Santa Maria, según sus títulos primordiales, cuya primera versión data de 1539. Santa Maria Huatulco fue poblada por un pequeña grupo de españoles, entre los que figuraban Don Juan García y Don Domingo Pérez, y estaba ubicada en una posición geográfica bastante distinta de la actual.

En 1578, a solicitud de Felipe II, Rey de España, el entonces Alcalde Mayor de Santa Cruz y Corregidor de los pueblos de Tonameca, Pochutla, Santa Maria Astata y Guamelula (Huamelula), Don Gaspar de Barbas, hace una descripción de Santa Cruz, denominándola "Puerto de Guatulco', al que recomienda como puerto seguro, dada las características de los cerros que lo rodean y su configuración. Finaliza diciendo: "Las tormentas que suelen correr en esta costa son, en tiempos de agua, algunos surestes que recalan en el puerto" que pasan prestos, pero jamás peligran los navíos que tengan buenas anclas y amarras".

EI Gobierno Virreinal, en vista de las magnificas condiciones del puerto de Huatulco para recibir a los navíos y protegerlos de los vientos y tempestades, determine abrirlo al comercio. Con el tiempo comenzó a ser frecuentado y daba esperanzas de convertirse en uno de los más importantes de las Américas.

Este puerto alcanzo pronto una gran actividad comercial continuando la exportación de los textiles oaxaqueños hacia Centro y Sudamérica y sobre todo, iniciando el tráfico comercial hacia oriente con la Nao de China, con tal éxito, que atrajo incluso la atención de la piratería inglesa, y en 1570, se registra la presencia del mas famoso pirata ingles, Sir Francis Drake, que invadió Huatulco con la intención de saquearlo y posesionarse de él

LA LEYENDA DE LA CRUZ

En 1587, siendo Alcalde de la población Don Juan Renjito, se produjo el arribo del pirata ingles Thomas Cavendish, protagonista del episodio de la legendaria Cruz de Huatulco, que según tradición de los pobladores, fue plantada hace dos mil años  por un hombre de túnica y barbas largas, quien hablaba la lengua mixteca y que convivió con sus antepasados por varios días, pasando la mayor parte del tiempo en oración.
Thomas Cavendish, al tomar por asalto a Huatulco, no encontró un botín a la medida de su ambición, por lo que ordenó incendiar y arrasar el puerto.

Al final, lo único que quedó en pie fue la gran Cruz Negra. Cavendish ordenó arrasarla con hachas, las cuales se hicieron pedazos; intentó aserrarla, sin conseguirlo; la ató con fuertes cables a la quilla de su embarcación para derribarla, sin resultados; la mandó incendiar, untándole brea y alquitrán, sin que le hiciera daño alguno y así, surgió la leyenda de la  Cruz Negra de Huatulco.

Conforme pasó el tiempo, la fama de la Cruz creció de tal manera que vinieron de diversos lugares del mundo a venerarla. Entre otras, se registra una numerosísima peregrinación del Perú, con 2000 fieles, que ante la fe adquirida hacia la Cruz, cortaron tantos pedazos y astillas que la fueron adelgazando, causando admiración ver como podía sostenerse en pie sobre su disminuido cuerpo y resistir el furor de los vientos que corren por la playa.
En 1612, el Obispo Don Juan de Cervantes la trasladó a la ciudad de Oaxaca, ubicándola en la Catedral. Esto sucedió después de hacerle un minucioso estudio de 2,000 hojas, donde se menciona lo ocurrido cuando el pirata trató de destruirla y de otros muchos milagros que se le asignaron testificados por varias personas.
A poco tiempo, por órdenes del Obispo se le quitó a la Santa Cruz una gran parte del pie, por estar muy desproporcionada y delgada a causa de tantas astillas cortadas por los devotos.

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